曾以《奇蹟的夏天》获得金马奖最佳纪录片的杨力州,在《爱别离苦》将镜头转向一条在地图上找不到的「菱潭街」,这条巷弄藏着在地復甦的特色小店,小店内也各藏有私密心事:有背负家族而支离破碎的妇女;独立书店的女同伴侣;夫管严的菜摊老板娘;在洗衣店打工的钢琴老师;被迫与儿子分离的年轻妈妈;以及决定居家生产的乐器行孕妇。时光变迁、生命流转,经歷总统大选、共度尾牙新年,日常交织而成的动人故事,在这条街道一一上演。 杨力州以温柔的眼光包覆着眾人的过往伤痕,深入的跟拍访谈,突破一道道情感心防,呈现出各种坚毅的女性自我样貌。银幕上的泪痕,闪烁着人性的温暖微光,潸然之余才深刻体会,原来爱与苦本就一体两面,不曾分离。。妹狗,八岁的女孩每日要带盲女歌手姐姐菁菁(房思瑜 饰)去茶室卖唱,新乐手竹篙(赵逸岚 饰)虽是女性,可从打扮到做派都是男性的模式。妹狗对竹篙萌生了朦胧的情意,可是竹篙爱的却是姐姐。
水莲(陆奕静 饰),年轻时选择和Gay阿彦结婚来掩人耳目,垂垂老去时,伴侣阿海已经不在人世,这时罹患艾滋病又遭遇爱人背叛的阿彦投靠她这法定的老妻。水莲此时却将阿彦误认为阿海,要他留在自己身边……
竹篙,青春的年纪,她却只愿意和女人气的男生阿彦来往。发育的胸部令人气恼,向女生表白又被拒绝。直到遇见夜市舞台上光彩照人的水莲时,竹篙才确定了一些事情……。