被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。现代屌丝秦天偶然发觉自家厕所能穿越到大盛王朝后宫,由此邂逅饿晕的吃货妃子萧羽儿。此后,萧羽儿常夜夜穿来蹭炸鸡、看电视,还拉上闺蜜孟芳伊、蝶影及胖皇后云锦衣体验现代。秦天以化妆品收买三千佳丽,让她们助自己在前女友赵琪和情敌王世强面前撑场面。。薄荷(孙茜 饰)是一名电视台主持人,由她所主持的节目《同学会》拥有着很高的人气和收视率。某日,上司俞天(李泰 饰)找到了薄荷,希望她能够找来十五年前的一干大学同学们,以他们的真实经历为资料做一档专题节目,尽管自从毕业后,薄荷就和同窗们断绝了来往,但“军令如山”,薄荷只得硬着头皮答应了下来。
十五年时光荏苒,如同白驹过隙,昔日的同学好友们如今再度相见,在高兴之余,少不了感慨与淡淡的忧伤。让众人百思不得其解的是,薄荷独独不愿意联系旧闺蜜紫苑(汤晶媚 饰),而这次重逢,让薄荷深深埋藏在心底的一个秘密渐渐浮出了水面。。