Jerry(郑伊健饰)、Cherrie(郑秀文饰)还有许乐(葛文辉饰)是好朋友,Jerry和许乐一直把Cherrie当成是“兄弟”,所以Jerry完全不感受到其实Cherrie很早就喜欢上自己,而且凭着帅气的外表结识了众多女友。后来认识了Jerry认识了芳芳(梁咏琪饰),并产生了感情,Cherrie看到Jerry认认真真的谈起恋爱来,心里很不是滋味。直到芳芳决定出国留学与Jerry分手,Cherrie才敢说出自己的爱意。。17岁的高中女生格雷塔(希拉里·达芙 Hilary Duff 饰)拥有一个破碎的家庭,早年离异的母亲如今有了新的丈夫,而为了讨好这来之不易的靠山,母亲对于格雷塔的抱怨和不满可谓是置若罔闻。不幸福的生活让格雷塔想到了自杀,在她被母亲送到位于新泽西的外祖母家后,她的死亡计划提上了日程,一份记载了死前必须完成的事的清单也应运而生。
在和慷慨赴死的道路上,格雷塔邂逅了不期而至的爱情,可爱情的力量不足以挽救一个少女失去了希望的性命,终于,脚踝上绑着船锚的格雷塔跃入了大海。这一次未成功的死亡经历点醒了格雷塔,让她开始明白生命中值得珍惜的究竟为何物,一颗破碎的心和一个破碎的家庭渐渐获得了救赎。。