韩东山是凤凰台滑雪场新来的教练,对自己过去一字不提,跟其他人相处也非常冷漠。但善良的滑雪场接待员赵晓晴,却不断表示关心,让东山渐渐打开自己心扉。而后东山在酒吧发现了晓晴,无论东山如何劝说,晓晴都不承认自己精神有问题,这让东山极度困惑。晓晴另有爱慕者,是高富帅的心理医生阮弘光,也是凤凰集团创办人的侄子。东山发现晓晴因为幼年时不愉快的经历,成年后造成严重的心理问题,这种情况已经严重危害到晓晴的身心健康。但如进行治疗晓晴有可能会使她忘记所有的现实生活而活在一个未知的心理环境中,更可能使东山永远失去晓晴。但为了晓晴的健康东山义无反顾,终于在弘光的协助下,让晓晴面对自我。。影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感,讲述2003年,住在冲绳的高中生凑(赤楚卫二饰)与同一所高中的后辈美海(上白石萌歌饰)相遇。 同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引,在凑的毕业典礼那天告白并交往。 母亲因病去世,原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑,被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”,考入东京的大学。 2年后,美海也来到东京与凑重逢,两人开始了在东京的幸福日子。 凑决定在音乐公司就职,美海朝着自己成为翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”,两个人这样期望着。 然而有一天,凑突然提出分手,离开了美海。 以冲绳和东京两个城市为舞台,跨越20年的悲痛纯爱故事。。