祝英台(董洁 饰)是出生于书香门第的千金大小姐,作为家中唯一的女儿,深受父母的宠爱。然而,祝英台的身上却有着一种巾帼不让须眉的宏大气魄。她男扮女装,来到尼山书院念书,并在此解释了名为梁山伯(何润东 饰)的男子。
同在尼山书院念书的还有杭州太守之子马文才(陈冠霖 饰),他仗着父亲在朝中颇有地位,在书院中专横跋扈,惹是生非,因为梁山伯的成绩比他好而想要将其除之而后快。一次偶然中,马文才意外目睹了祝英台的女儿身,被其美貌所吸引,然而此时祝英台早已经和梁山伯两情相悦,愤怒的马文才决心不择手段,一定要得到祝英台。。落跑甜心徐令娜(郑靓歆饰)视短跑冠军寒飞(陈翔饰)为偶像,后见他因故离别田径场,为鼓励他重返赛道,令娜女扮男装,用亡兄徐垒的名字来到寒飞的学校就读。不久,令娜的女生身份被寒飞识破,而令娜则借女孩的天生优势激励寒飞,经过一段时间交往,俩人感情迅速升温。同班男生柴格(陈晓柯饰)生性粗犷,他对令娜这个清秀的“男生”产生了异样感情。花花公子姜潮(姜潮饰)一度因暗恋寒飞的前女友贝芮(赵卓娜饰)而大受情伤,而贝芮则以为寒飞仍爱着自己。贝芮是华冠女子学院的校花,身边从不乏追求者,伹经过一系列交往和观察后,她发现寒飞并不适合自已,真正能与之长相处的竟是之前并不看好的花花公子姜潮……。