1960年代,美国的广告业步入全盛时代,位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司,斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏(乔·哈姆 Jon Hamm 饰)面容英俊,体格健硕,足智多谋,仿佛广告业中的007。除此,公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林(约翰·斯拉特里 John Slattery 饰)、识时务的秘书佩吉·奥尔森(伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰)、野心勃勃却缺乏真才实学的拜特·坎贝尔(文森特·卡塞瑟 Vincent Kartheiser 饰)等各色人等,他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑,一边又要在生活的困顿中挣扎。。假期的之去岛上探访表妹仙儿,见仙儿只身打理一间花店,他便提议为仙儿送货到其客户家中,在途中与少女Pauline迎头相撞,的之因抱歉而送了Pauline一支玫瑰。Pauline来到小岛度假但却被一青年苦苦相缠,幸得的之解围,两人相约一起游玩,然而此事看在仙儿眼里感到不适,的之赴Pauline晚宴见仙儿追踪而至,慌忙拉着Pauline离开,两人在沙滩上度过了浪漫的一夜。。