莎莉开车载哈利前往纽约,两人就此相识。途中二人言语相左,不欢而散,并留下经典的问题:排除“性”的介入,男人和女人可以成为真正的朋友么?
五年后,两人在机场不期而遇。此时,莎莉沉浸于新恋情的甜蜜,而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉:“在两人各有所爱的时候,男人和女人或许可以成为朋友,但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。
十年后,失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说:“我们要成为朋友了么?你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”
哈利与莎莉为彼此的感情出谋划策,两人有着不可言喻的默契。然而,这真的是一段美丽友谊的开始么?又或者这悄然来临的只是错认了的感情呢……。准作家麦斯过着完美的双重生活:白天担任杂志社自由撰稿者,晚上化身男妓赛巴斯汀为首部小说取材,在作品里谈性说爱。高潮与快感夜复一夜,文坛明日之星的横空出世亦指日可待。然而,当麦斯沉溺于性交易带来的灵感与刺激,身份曝光的危机竟也意外到来。急于抽身之际,他才惊觉小说和现实早已融为一体,唯有诚实面对渴望与恐惧,故事才可能继续下去⋯⋯。