尽管父亲是著名的婚外情调查专家,尽管见识过了无数的忠贞感情最终化为泡影,艾莲(奥黛丽·赫本 Audrey Hepburn 饰)却依旧对爱情有着无限的期望和憧憬,她甚至觉得,只有那些明知不道德却还要迎难而上的恋情才能算的上是真爱。一次偶然中,艾莲结识了父亲的调查对象法兰肯(加里·库柏 Gary Cooper 饰)——一个在情场上如鱼得水的风流浪子。
艾莲捏造了虚假的身份,开始在法兰肯面前扮演起了神秘女郎的角色,没想到,自己的纯情和真挚竟然猎得了这位浪子的真心。法兰肯拜托私家侦探调查艾莲的踪迹,没想到这位侦探正是艾莲的父亲。迫于父亲的压力,本来心心相印的两人只得分手,一对天设地造的情侣眼看这就要擦身而过。。追寻着杂志上报道的月虹,日本男孩玲雄(冈田将生 饰)和女友来到夏威夷岛旅行,邂逅了岛北端霍诺卡坷村镇上的老式影院。半年后,从大学休学的玲雄独自回到镇上,在影院担任放映助理。他逐渐融入当地简单安详的生活,并和擅长料理又爱恶作剧的比婆婆(倍赏千惠子 饰)成为了朋友。比婆婆邀请玲雄每天到她家享用美食,两人结伴到山谷中等待月虹。一天玲雄结识了活泼爱笑的姑娘玛莱亚(长谷川润 饰),后者很快成为他生活中的阳光。被冷落的比婆婆闷闷不乐,玲雄却浑然不觉。生日当晚玲雄带玛莱亚到比婆婆家吃饭,玛莱亚因比婆婆的料理过敏入院。玲雄打电话质问比婆婆,却得知她突然失明的消息。同时玲雄工作的影院正面临停业。在夏威夷轻柔吹拂的海风中,男孩悄然经历着成长的抉择。
影片改编自吉田玲雄的同名随笔故事书,以作者的亲身经历写成,书中许多人物实际存在。主题曲《虹が消えるまで》由小泉今日子演唱,她和作者是多年的好朋友。。等一个人很久会有结果吗?等了初恋男友10年的林楚楚,最终等来的是男友和别人的婚礼。正当她对感情失去信心的时候,婚礼策划师张扬和高富帅男神于可风同时出现在楚楚的生活中,陪她走出了这段黑暗时光。
只活一次的人生,一定要和真正爱的人有一个美好的结局。面对同样真挚的两个人,楚楚的感情也来到了必须抉择的十字路口,这一次,楚楚想要跟命运赌一把,不留遗憾勇敢爱。。