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16 年前
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Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年...。将步入30岁杜拉拉正式成为公司代理人力资源总监，事业蒸蒸日上，杜拉拉也希望能早日跟王伟结婚。离开公司后的王伟事业发展并不顺利，他对娶杜拉拉始终下不了决心，两人感情渐亮红灯。正当王伟决定自主创业时，事业又遭遇重大挫折，他突然离开上海，不知去向。面对王伟的离去和工作上的纷纷扰扰，杜拉拉陷入绝望。正在此时王伟的同学，也是老对手陈丰横空出世。王伟并没有彻底离开，受聘于著名民企东源公司后，以一种全新的姿态出现在杜拉拉面前。王伟率领东源公司开始了收购了世界500强公司的大手笔。面对重新崛起的王伟，杜拉拉意识到自己依然爱着王伟。陈丰黯然退出。一番波折后的杜拉拉被任命为东源公司的人力资源总监，和王伟也步入了婚姻殿堂。。
