过着无精打采日子的平凡大学生的私,一边被在“捉迷藏社团”中遇到的冷酷且聪明的前辈所吸引,一边与瞬间掌握人心的神秘男子黑服实现命运般的相遇。无聊的日子一变,被卷入了名为“真夜中乙女战争”的东京破坏计画中……。爱情事业两得意的麦可(Neil Patick Harris 饰)完全是人生胜利组,身边有家人的强力支持,也不缺知心好友陪伴。生活中的一切原本都很完美,麦可原以为会和交往17年的男友柯林(Tuc Watkins 饰)厮守终身,结果对方却选择在他50岁前夕突然结束这段关系,感到不知所措的麦可,必须以中年单身男同志的身份继续在纽约市走跳,并试着重新找回自己的生活重心,而他也将呈现中年失恋如何经历心碎到疗伤的过程。。