本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国,英俊贵族少年奥兰多(蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰)得到了女王的宠爱,被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间,奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙(夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰),后寄情于诗歌,资助落魄诗人尼克·格林(海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰),之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡,在激战之夜被亨利大公(约翰·伍德 John Wood 饰)授予皇室勋章。昏睡七天后,奥兰多醒来变成了女人,重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚,与冒险家赛尔墨汀(比利·赞恩 Billy Zane 饰)一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中,作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。
本片被提名奥斯卡最佳艺术指导之舞台设计奖及最佳服装设计奖,获英国电影电视协会最佳化妆奖及最佳服装设计奖提名,并获威尼斯电影节OCIC(视听效果技术)奖和Elvira Notari(女性题材特殊贡献导演)奖。。故事发生在十九世纪的俄罗斯,身为高官卡列宁(拉尔夫·理查德森 Ralph Richardson 饰)的妻子,安娜(费雯·丽 Vivien Leigh 饰)却在一次偶然中和伯爵沃伦斯基(基隆·摩尔 Kieron Moore 饰)坠入了情网,一心追逐内心感情的安娜不顾伦理道德的约束,开始了与沃伦斯基的同居生活。尽管安娜百般要求,但卡列宁依然拒绝了她的离婚请求,不仅如此,卡列宁还从安娜身边夺走了她心爱的儿子,禁止她们见面。
不久之后,安娜怀孕了,而噩梦也就此开始,流产、酗酒、药物依赖,接连而来的打击让安娜坠入了人生的谷底,但真正令安娜崩溃的,却是沃伦斯基对她日益冷淡的态度。最终,在沃伦斯基的背叛和社会舆论的压力之下,走投无路的安娜在铁轨下结束了她年轻的生命。。当厄勒克特拉试图回忆她的10岁生日时,她陷入了一个光怪陆离的幻想世界之中。那里充满了怪异赤裸的娃娃和断残的塑料肢体,不时还会出现喷溅的草莓和牙科器械。她渐渐与自己作为女性的身体建立起了联系,而这个过程充满了迷茫与恐惧。。