约翰(杰森·李 Jason Lee 饰)是一个在工作上勤勤恳恳的老实男人,和女友伊莱恩(莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰)恋爱多年,约翰正在攒钱,想要和伊莱恩携手步入婚姻的殿堂。经过约翰不懈的努力,他的小金库的存款终于就快要达到目标了,可是,就在这个节骨眼上,伊莱恩告诉约翰自己考上了哈佛大学,而约翰曾经向她许诺过,自己要为她付学费。这也就意味着,约翰需要在2周内拿出2万9千美元,这对于这个男人来说无疑是一个天文数字。 无奈之下,约翰只得向自己的好友达夫(克里斯·潘 Chris Penn 饰)求助。达夫虽然有来钱的路子,但却是一个整日游手好闲的混混,跟着他一起,约翰走上了坑蒙拐骗的歪路。。杰西(德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰)和米莉(托妮·科莱特 Toni Collette 饰)是从小玩到大的亲密好友,两人有着共同的童年回忆,彼此早已经成为了对方的一部分,密不可分。长大后,两人的友谊依然继续,米莉结了婚,有了两个可爱的孩子,生活在幸福和美满之中,这令杰西十分羡慕。
杰西也想和丈夫共同养育他们的孩子,只是一直不能如愿,在米莉的鼓励和陪伴之下,勇敢的杰西终于在经历了多次失败之后顺利怀孕,圆了自己做母亲的心愿,然而这时,米莉却被确诊患上了癌症。无法接受这一事实的米莉陷入了绝望之中,开始自暴自弃,杰西及时挺身而出,成为了好友最坚实的后盾。。