16世纪末4月的一天,暴雨浸淫下的京都,某座并不起眼的宅邸内,一代名流的人生正走向尽头。房屋的主人乃是举世尊奉的茶道宗师千利休(市川海老藏 饰),遥想当年,他在战国乱世得到了织田信长(伊势谷友介 饰)的赏识,并曾以其影响力救助了命悬一线的羽柴秀吉(大森南朋 饰)。英雄霸业烟消云散,秀吉成为新一代枭雄,却渐渐不满利休那种对美毫不妥协的追求以及对强权的漠然蔑视。本不该有交集的二人,裂痕愈来愈大,这似乎也注定了利休的悲剧。
生命将逝,在妻子宗恩(中谷美纪 饰)的陪伴和问询下,利休回忆起往昔的岁月,以及年轻时代那段令他刻骨铭心并左右命运的恋事……。故事发生在光绪二十四年间,皇帝被囚,朝廷上下一片混乱。孟小山(张卫健 饰)是一个名不见经传的刽子手,一次偶然中,他结识了名叫柳青青(江淑娜 饰)的女子。大太监李莲英(沈孟生 饰)心怀鬼胎,不巧被孟小山和柳青青撞破,心虚的他遂收两人为心腹,并将他们强装打扮成太监,送入宫内。
在那里,孟小山遇见了活泼开朗桀骜不驯的多罗格格(张庭 饰),两人不打不相识,随着时间的推移,多罗格格渐渐被孟小山的率真所吸引,芳心暗许。那边厢,柳青青暗恋曾经的救命恩人唐啸天(翁家明 饰)已久,得知唐啸天准备却解救身陷囹圄的皇帝,便拉上了孟小山上了“贼船”。。