这是一部绵延二十年之久的家族恩仇录。永业淡江银行创办人蒋承天(关海山 饰)当年与长子蒋文山(曾江 饰)争夺同一个女人雪梅。后雪梅避往大马,为文山产下一子蒋进(万梓良 饰)。长大后的蒋进在永业大马分行任职,适逢叔父文杰(朱江 饰)视察分行工作,叔侄相见甚欢。文杰赏识侄儿才干,委以重任,并将其带回总部。
然豪门深似海,辉煌一时的蒋家看似风光无限,内部却危机重重。蒋承天的老婆惠珠与一班外戚图谋家业,另有蒋文山以其父貌合神离,蒋进的到来更加激化这些矛盾。蒋进因父亲备受牵连,最终文山入狱。而文杰劳心劳力,遽然而逝。
父一辈成过眼云烟,继承并壮大永业的任务便落在子一辈身上。蒋进进入继承人的候选名单,而在这争名逐利的过程中,他的心态也开始发生变化……。身为花店的老板娘,珍娜(妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰)美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者,而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会,珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次,若要深究这一原则的成因,则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷(约翰·考伯特 John Corbett 饰)对她的兴趣,他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入,珍娜对幽默风趣的格雷十分中意,格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时,碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语,一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。