1977年深秋,知青代课老师郑亦铭与大队党支部副书记、知青田志杰同在荔枝湾工作。为了解救因校舍倒塌而被埋在废墟中的陈东生老师和女儿,郑亦铭身负重伤,在住院期间,聪明美丽的高三女学生艾雨每天来和他一起复习功课,备战刚刚恢复的高考。4年后,大学毕业的郑亦铭和田志杰都被分配到了南洲市德正中学当老师。郑亦铭的恋人艾雨也在北关中学开始了她的教师生涯。忙碌中的郑亦铭经常无暇顾及艾雨的情绪变化,相比之下,田志杰似乎更善解人意。然而,当田志杰认识了市教育局局长甘绍武的女儿、晚报记者甘玫后,向她发起攻势并很快与之结婚,艾雨为此轻生。
岁月推移,郑亦铭成为德正中学的新任校长,田志杰也顺利地当上了北关中学的校长,因校长的位置又使他结识了这个城市里最有能力的女人——市开发银行行长关雅妮,并很快取得了她的好感。年华似水,郑亦铭和艾雨都已经进入中年,两人似乎比以前更容易沟通了……。33岁的秋山美里(观月亚理莎 饰)是私立女子学校里的历史老师,因为身边接触的大都为女性,又一心埋首于工作个性强硬不服输,眼看着已是奔四之人,美里的感情生活仍旧一片空白。
一位名叫神坂真一(小池彻平 饰)的临时工的到来让整个校园里洋溢起了粉色的气息。真一年轻帅气,踏实肯干,不仅是情窦初开的学生们对他心心念念,就连为人师表的教职工们亦对他信任有加,可是即便如此,好评如潮的真一依旧没能打动美里的心,在美里的眼中,真一不仅拿着少得可怜的临时工资,还是一个小她十岁的“年轻人”。抱着这样的观念,会有怎样的趣事发生在两人之间呢?。1997年万圣节,高中生活的最后一天,滑板男孩科瑞护送被霸凌的同学乔纳回家。两人曾经是童年好友,但如今已形同陌路。街道很空旷,气氛很诡异,路就像没有尽头,渐渐地他们就像踏上了回忆的小径,那些隐藏的感情如洪水倒卷回来。。