건달을 하지 않았다면, 우리는 행복할 수 있었을까? 건달이 되면 멋진 남자로서 폼 나는 삶을 살 수 있을 거란 일념으로, 배신한 선배를 물러나게 하고 마침내 보스의 자리까지 오른 ‘상곤’. 하지만 그 일로 선배를 제낀 후배라는 오명을 쓰게 된다. 형제보다 사랑하는 동생들과 의리를 맹세하고 목숨보다 사랑하는 그녀와 행복까지 꿈꾸지만 매일매일 피바람이 불어대는 지옥과 같은 이 곳에는 건달들의 낭만 따위는 사치처럼 보이는데… 건달들이 개입된 음모와 얽히고설킨 배신 속, 가족과 동생들까지 점점 더 모든 것을 잃을 위기에 처하는 ‘상곤’. 그가 마지막까지 지키고자 했던 것은 무엇이었을까?。斯蒂芬(斯戴芬·莫昌特 Stephen Merchant 饰)是一个自我感觉非常良好的英国男人,总是期待着生命里能够出现一个各方面都非常完美的女人,可是,那些真正完美的女人,根本就看不上普普通通又傻里傻气的斯蒂芬。韦德(内特·托伦斯 Nate Torrence 饰)是斯蒂芬的死党,最近,他刚刚结束了和妻子11年的婚姻,为了填补内心的确实,他再度开始约会新的女孩们。 杰西卡(克里斯汀·伍兹 Christine Woods 饰)是一名女演员,同时也是斯蒂芬的房客,两人从一开始的互相看不顺眼到渐渐的产生化学反应,在此过程中闹出了不少的笑话。杰西卡坚信自己不会爱上斯蒂芬这样的男人,但又无法抗拒彼此之间暧昧的氛围。。一个失意的电台DJ车贤(韩石圭饰)忘我地沉浸在工作中,完全忽略了女同事银姬(秋相美饰)的主动表白,因为他一直在缅怀6年前因车祸丧生的女友,每次在电台播出女友深爱的黑胶碟,都会让他浮想联翩,不能自已。电话推销员秀贤(全度妍饰)刚好是那场车祸的见证者,她也因此记住了这段伤感的蓝调歌曲。她曾经有过深爱的男人,但由于他是自己闺蜜的男友,因此她只能小心翼翼地收藏着关于他的点点滴滴,从未表露心意。直到他们准备结婚,她才恍然发觉错过的人无法挽回。这次的情感波折,也让她醉心于工作。两个同样伤心之人通过网上聊天相识相知、互吐心事。渐渐地,车贤感觉秀贤仿佛就是昔日的心上人,于是发疯似的探寻与追问,然而结果却出乎意料……。