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25 年前
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山姆深爱的未婚妻琳达，琳达却移情别恋毅然与他分手了。山姆没想到自己的无限量牺牲换不来女友的珍惜。山姆不愿就此放手，于是他在琳达与新男友安东尼的新居附近租下了房子，企图日夜监视琳达的生活，继续了解琳达是生活并希望琳达会有回心转意的一天。
山姆认识了邻居玛姬，原来玛姬也是在监视自己的前男友，她的前男友竟然是琳达的新欢安东尼。两人竟然会一起通过望远镜看到了自己的前女友与前男友的缠绵生活，愤怒不已的玛姬竟然想到要联合山姆一起报复安东尼……。杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名劣迹斑斑又不太走运的江洋大盗，一次作案失败让他不得不面对为期三十年的牢狱之灾，心有不甘的杰克发誓绝不不屈服与命运的安排，他决定越狱。
女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）出生于执法世家，可惜眼光不佳的她却总是栽在坏男人的手里，这不，一次偶然中，她遇见了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）并成为了两人的人质。在逃亡的途中，凯伦和杰克之间产生了感情，被迫分离后，亲手将爱人捉拿归案成为了凯伦唯一的理想。一个是运气不佳，一个是眼光不佳，这样两个倒霉蛋之间会擦出怎样的火花呢？。
