向井直也(榎木淳弥配音)是一名性格异常认真的男子高中生,认真到有些可笑的地步。从小学1年级起,他就深深的喜欢上了自己的青梅竹马佐木咲(佐仓绫音配音),并且以每月一次的频率向她告白,均以失败告终。一晃眼多年过去,直也和咲都升上了高中,终于,咲答应了直也的告白,成为了他的女友,真是可喜可贺。 哪知道,就在两人刚刚顺利交往没多久,班上另一个名叫水濑渚(和气杏未配音)的女孩也向直也告白了。认真的直也无法回避内心里涌起的莫名感情,于是,他向咲提出了一个离谱的提议——他想要在和咲以及水濑同时交往。更让人目瞪口呆的是,咲竟然答应了直也的这个提议。。在浩瀚无边的国际公海上,红海盗罗恩率领手下横行霸道。懒惰的汤姆和机敏的杰瑞也在这艘船上,一番例行的追逐吵闹过后,汤姆捡到一支漂流瓶,并意外在里面发现一张藏宝图。里面记录了西班牙船队金银财宝的秘密,同时也藏着可怕的诅咒:如果不在天黑前把地图放回漂流瓶重新扔回大海的话,那么将会遭遇可怕的噩运。慌张的汤姆正要将其放回,谁知地图却被红海盗抢走。当然,这也引发了罗恩和兄弟蓝海盗鲍勃的争斗。刀光剑影,你来我往,混乱的拼杀过后,他们错过了太阳落山的时刻,结果海盗船被西班牙骷髅幽灵霸占。
几经辗转,汤姆、杰瑞终于随红海盗他们来到藏宝的小岛,并见到早已失踪的紫海盗,冒险仍在继续……。