某投资银行的经理戴瑞克李(黄立行 饰)正忙于对某锂矿企业进行收购,而他的前任女友艾米梁(徐静蕾 饰)此时也来到香港,以另一家投资银行副总经理的身份担任该锂矿企业的财务顾问,这对昔日情人即将在职场展开对决。戴瑞克的得力助手瑞贝卡(梁咏琪 饰)试图以好友身份劝说艾米退出,而热门金融博主亨利(李治廷 饰)发现了李、梁二人的过往,原来艾米因戴瑞克事业繁忙,绝少时间陪伴自己而赌气分手,不久却在戴瑞克的安排下,亦加入了投行领域。戴瑞克与艾米在飞往伦敦的航班上巧遇,为了从收购案中胜出,二人连番缠斗,而随着事情的发展,这对儿亲密敌人的关系再度变化……。纽约百老汇,戏剧导演Oscar Jaffe(约翰·巴里摩尔 John Barrymore 饰)捧红了女演员Lily Garland(卡洛·朗白 Carole Lombard 饰),两人成为百老汇票房保证,同时也是一对情侣。合作三年后,Lily因为受不了Oscar对她私人生活的过度干预,偷偷跑去了好莱坞演电影。Oscar一怒之下起用了新的女演员,可惜票房很差,还在芝加哥欠下了债。在从芝加哥回纽约的二十世纪列车上,Oscar机缘巧合又和Lily在同一列火车上。Oscar试图挽回Lily,不管是爱情还是演戏,但Lily已经有了另外的恋人,也对重新和Oscar合作不感兴趣。这列火车上碰巧有一位脑子不大好使的大富翁,Oscar利用这个富翁给他开了张支票,试图以这张支票来让Lily签了演戏的合约。然而这位所谓“大富翁”原来不过是个精神病人,Oscar手中的支票毫...。