1978年的釜山,东洙(张东健饰)是─贫穷家庭的孩子,俊硕(刘五性饰)则─黑社会团体老大的儿子,特别勤奋的山泰和特别能言善的容贺。山泰常考全校第一,而东洙和俊硕却是到处惹麻烦的问题份子,但四个人却是好朋友。后来升入中学的东洙和俊硕,因为替山泰出头而被学校开除。
1984年的汉城,进入大学后的山泰和容贺到处寻找两个朋友下落,但是这两位朋友如今已经加入了黑社会。一个在坐牢,一个在戒毒。
1990年的秋天,留学美国的山泰回国度假,感慨着旧日友情。由于在帮派斗争中相互报复,东洙和俊硕却成了真正的敌人,他们该如何面对曾经的朋友?。祺(古巨基)自小做事就很有计划,身为深圳某家公司的高级职员,他已规划好何时同在日本留学的女友June(陈颖妍)结婚、退休等人生大事。某日看过June发来的一封E-mail后,他休假来到日本。令他想不到的是,June已与他的死党,在日本学漫画的Sam(李灿森)坠入爱河。 祺无法接受未来被打乱的事实,失意地来到咖啡馆,结识从台湾来日本发展事业的模特Kiki(舒淇)。Kiki在日本遭受过许多打击,但一直乐观开朗,在与她相处时,祺的心情有些微改观。其后两人扮24小时情人,过程中Kiki爱上了祺,祺也在分手那刻察觉出了心的不舍,但他仍要自己理智大于情感。。