19世纪末的爱丁堡,在一个极度寒冷的冬天,痛苦的孕妇找到被人称作巫婆的玛德莲大夫(Marie Vincent 配音)。不久,一个孱弱的婴儿降临人间,但是这个小家伙的心都冻僵了,为此玛德莲帮他安装了机械心脏。孩子的生母不告而别,玛德莲将其作为亲生儿子抚养,并起名杰克(Mathias Malzieu 配音)。她告诫杰克不可以生气,避免强烈的情绪起伏,尤其要避免陷入爱恋。小杰克一天天长大,在他十岁的那年他首度来到镇上玩耍,并和命运中的天使邂逅。他的机械心脏出了故障, 冒出浓烟,他知道他恋爱了。从这一天起,杰克注定要踏上追寻爱情的征程……
本片根据马提亚斯·马吉尔(Mathias Malzieu)的原著改编。。英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin Meyer 饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段?)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。