石金水(周星驰 饰)与吴带娣(吴君如 饰)同在乡下长大,二人青梅竹马,也私定终生了。由于阿娣的父亲反对,两人不得不私奔到市区生活。刚开始金水的求职路十分不顺,处处碰壁,夫妻俩过着拮据的生活。得到工作后的金水勤奋工作得到了上司Nancy赏识提携。二人更渐生情愫,导致了金水与妻子阿娣感情破裂,阿娣伤心离去。两年后,金水浪子回头,决定找回昔日的爱妻。。건달을 하지 않았다면, 우리는 행복할 수 있었을까? 건달이 되면 멋진 남자로서 폼 나는 삶을 살 수 있을 거란 일념으로, 배신한 선배를 물러나게 하고 마침내 보스의 자리까지 오른 ‘상곤’. 하지만 그 일로 선배를 제낀 후배라는 오명을 쓰게 된다. 형제보다 사랑하는 동생들과 의리를 맹세하고 목숨보다 사랑하는 그녀와 행복까지 꿈꾸지만 매일매일 피바람이 불어대는 지옥과 같은 이 곳에는 건달들의 낭만 따위는 사치처럼 보이는데… 건달들이 개입된 음모와 얽히고설킨 배신 속, 가족과 동생들까지 점점 더 모든 것을 잃을 위기에 처하는 ‘상곤’. 그가 마지막까지 지키고자 했던 것은 무엇이었을까?。