被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇,兩人今次感情突飛猛進,還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對,慫恿他們共諧連理之際,寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事,因為他相信:「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息,醫好了便展翅翱翔,留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎! Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。天球交汇,天降异象,宇宙中飞出九龙拉着青铜巨棺划过北斗星域,生命禁区葬天岛降世。传言葬天岛留有帝器宝藏,可助力修士大幅提升修为。
北斗星域各大宗门、散修齐聚云霄圣地白虎场,欲登岛夺宝,其中就有孤儿虚空。虚空自小被师傅收养在剑庐,师傅察觉他天赋异禀便付出巨大的代价,为圣地锻打千万把剑才将他送入云霄圣地修炼。此番葬天岛降世,虚空与剑庐的师兄弟一同登岛争夺帝器,一窥成帝之路。谁知在葬天岛上,竟发现异兽横行,层出不穷的洞窟里也隐藏着万年来最大的阴谋……。