《天天和街浪子》讲述了以代打天为中心的麻将故事,从1989年至2002年于竹书房的《近代麻雀gold》上连载。对于这次的真人化,主演岸谷表示:“先要从麻将入门开始学习。在专业老师的演技指导中,学习了拿麻将牌的方法。在坐新干线(类似高铁)的时候,一直为了熟悉麻将而摸着牌。”而本作的原作者福本伸行表示:“相信曾制作过《银与金》的制作团队能将麻将电视剧的有趣之处表现出来。另外主演的岸谷五朗也有原作主人公的气质。”。樱桃(柳贤静 饰)与男朋友分手那一天,她家中了彩票大奖。此后的5年,樱桃自己做房东,把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家,整天宅在家里写作,5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她,房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真(姜姬花 饰),还是高中老师严娜恩(韩颂熙 饰),就连漂亮的文素英(河诗恩 饰)也是单身。
娜恩的学校里来了一名新外教,高大帅气的他正是娜恩的理想型;素英身边从来不缺男人,站在路边也有男人搭讪;允真也似乎遇到了命定的男人;只有樱桃的单身生活一团糟,写作屡屡失败,出书遥遥无期。更重要的是,她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁,她反省自己,自己谈不成恋爱的理由,究竟是什么?在这个问题上,身边人比她更着急,“樱桃呀,恋爱吧!”。