本片聚焦时尚界女王级人物安娜·温图尔,记录了这位任职《时尚》杂志长达20年的传奇女主编,以及围绕在她身边的时尚编辑团队们,共同准备、创作杂志2007年九月刊的出版的全过程。全片历时三年筹划,进驻位于纽约时代广场的VOGUE集团总部跟拍长达八个月,累积超过300小时的影像素材,详实纪录史上最具份量的9月号VOGUE专刊,由企划到付印的精彩全过程。
安娜·温图尔,她的名字不仅在平面媒体行业里如雷贯耳,更成为时尚界极具影响力和极富标志性的代名词。这位电影《穿普拉达的女王》里讲述的“时尚女魔头”,在本部纪录片中褪下神秘的面纱,畅谈时尚以及家庭对自己的影响,让人见识到她隐藏在冰冷外表下,对工作与亲情的热爱与执着。。30多年来,特瑞·吉列姆一直梦想着将塞万提斯的杰作改编成电影作品。2000年,当他第一次尝试拍摄时,他成为了为梦想和艺术与好莱坞工业机器斗争的骑士。然而,这部改编作品命运多舛,让他变成了荒唐理想主义者的代名词。本片记录了他在17年后再次重启并完成《这个男人来自疯狂世界》的故事。他不仅要面对预算和妥协,还要接受自我怀疑和衰老。结合身临片场的镜头、导演访谈和档案录像,向观众展现了吉列姆无尽的想象力及沉思:当一个艺术家完成了他职业生涯中大部分的追求时,他还剩下什么价值?。