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16 年前
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焦娇15岁就来到了澳门，过着颠沛流离的生活，之后成为了赌场公关。罗大牛早年来到美国，一番摸爬滚打，如今已经是小有名气的加州房地产经纪人，事业一帆风顺的他在情场上自然步步为赢，是公认的钻石王老五。
一本名为《查令十字街84号》的书让这一对生活毫无交集的男女走到了一起，两人通过电子邮件进行交往，透过种种误会和波折，最终发现彼此是自己的灵魂伴侣。在此期间，焦娇徘徊在郑义、邓先生和诗人之间不知何去何从，而罗大牛则在同华裔老夫妻林平生和唐秀懿的交往当中逐渐发现了人生的道义。。作为曾经叱咤风云的前垒球运动员，丽莎（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）不得不承认，自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上，丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是一个著名的花花公子，而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”，相处多年的两人一拍而散。
就在人生渐渐走向低谷的时候，丽莎遇见了名叫乔治（保罗·路德 Paul Rudd 饰）的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉喷张的漂亮女友，可是在刹那间，他失去了这一切，甚至成为了联邦调查局的目标。同是天涯沦落人，丽莎和乔治的距离慢慢的拉近着，就在一切顺利进行的时候，马蒂却杀了个回马枪，乞求丽莎回到他的身边。在前男友和高富帅之间，丽莎不知该如何选择。。
