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《有钱特烦恼》的男主人公是一个负债累累的人，却还要回村里炫富，并忽悠其叔叔婶婶到城市里拍电影挣钱。为了取得叔叔的信任，他与债主合伙成立假的剧组，没想到被一个骗子团伙盯上，这个骗子团伙假装应聘来到剧组骗男主人公。就这样，一个假剧组、一个骗子团伙、一对梦想赚大钱的夫妇一起上演了一场令人哭笑不得的闹剧。。小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改...。