电影讲述从学校肄业的“我(林夕)”因为一次群架事件,和朋友“健叔”从上海逃到了一个城镇。健叔是高我一年级的同学,我们住在长江旅馆里,整日在这个城市里闲晃。后来我们认识了新朋友王超,从此,王超和他的桑塔纳就和我们混在了一起。故事将青年人的无奈、茫然、彷徨与尴尬表现的淋漓尽致,就好像一直在寻找着一条路,然而最后发现路就在脚下。。1989年的5月,一起溶尸奇案轰动香江。美丽的空中小姐Brenda(贺恩 饰)被人杀害,并投入强酸池中溶蚀分解。不久,其前男友汪德明(吴镇宇 饰)及其现任同居女友Kitty阮(梁思敏 饰)作为嫌疑犯被警方拘捕。
一年后,备受感情困扰的社工Shirley(叶童 饰)出入女子监狱对Kitty进行心理辅导。此时Kitty的情绪极不稳定,为了汪德明先后两次自杀。为了帮她重振生活的信心,Shirley来到赤柱监狱探访汪德明。几次见面后,汪开始向其袒露心迹以及和Kitty交往的经过,Shirley也向汪倾诉了自己的情事。拥有情感创伤的两人对彼此渐生依赖,而Shirley也开始为汪德明的清白奔走呼告……。