1962年,内地正值经济困难时期,随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪(吕良伟)因不甘被黑帮欺凌,投靠黑帮大佬肥波(郑则士),几场拼命的血战后,他被肥波重用,在黑帮中确立下地位,势力越来越大。
渐感威胁的肥波设局令伍国豪被毒枭追杀,虽没使其毙命,却也让其残了一条腿,但他自己 终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位,伍国豪接下肥波所有地盘,成为黑帮四大家族之首,又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做,警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年(香港成立廉政公署)的临近,加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离,其运势开始一路下滑。。温迪(劳拉·琳妮 Laura Linney 饰)是个生活在纽约、38岁的剧作家,她的工作只能勉强维持生活,没有婚姻,与一个有妇之夫维持着不正当关系,生活堪称一团混乱;她有个生活得很潇洒的哥哥乔恩(菲利普· 塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰),在水牛城做大学教授,看上去春风得意,但也有自己的烦恼——女友即将离开他回东欧,他很伤心,但因不愿结婚没有挽留。一日,获悉父亲(菲利普·鲍斯科 Philip Bosco 饰)得了老年痴呆,许久未联系的兄妹二人重聚在一起,将父亲安顿到疗养院,尽到轮换照料他的责任。在这个麻烦和争吵不断过程中,两兄妹回忆起儿时父亲专制、不负责任的往事,对照二人现今各自的孤独,重新思考了“家庭”的意义,而父亲的死亡也终要到来……。