1962年,年幼的林初三和姑妈秀姨母女随大陆难民潮来到香港,无依无靠的初三在暴动中结识了地头蛇大哥泉哥,被其收为义子,和泉哥的儿子沙皮做了异性兄弟。泉哥被仇人杀死,初三跟沙皮两兄弟自此寄人篱下,初三因藏匿老大的毒品被迫染上毒瘾,时间一晃多年,初三告别戒毒所后,与沙皮结识了女学生阿美,初三对阿美一见钟情,两人不久奉子成婚。沙皮在婚礼上为了保住初三的面子不惜以身犯险,结果婚宴刚过,两兄弟因打劫又刺伤警察被判入狱。在狱中,他们领悟到小弟生涯毫无前途,于是出狱后借高利贷拉皮条,这将二人又引向了另一个深渊……。40岁的离异女性Jules(柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰)从事房地产生意,希望还可以找到自己的真爱。在好友Elle(克瑞丝塔·米勒 Christa Miller 饰)和助理Laurie(贝茜·菲利普斯 Busy Philipps 饰)的共同劝说下,Jules放下之前自己的所有原则,回到有各种男人的社交圈。不久之后,她遇到了一个叫Josh(尼克·扎诺 Nick Zano 饰)年轻男人,两人似乎一见如故。美丽大方而成熟的Jules和青春年少的Josh之间很快产生了火花,但是彼此的年龄还是产生了很大隔阂。另一件让Jules心烦的事就是那个花花公子般的英俊的邻居Grayson(乔什·霍普金斯 Josh Hopkins 饰)竟然是她儿子Travis(丹·伯德 Dan Byrd 饰)的心理顾问……。