在一辆开往莫斯科的火车上,军事学院的学生安德烈.托尔斯泰(欧列格·缅希科夫 Oleg Menshikov饰)偶遇了风情万种的美国女人珍(朱莉娅·奥蒙德 Julia Ormond 饰),两人暗生情愫。珍谎称自己是个寡妇,来俄罗斯看 望疯狂的机械师父亲(理查德·哈里斯 Richard Harris 饰),但实际上是被请来骗取军事学院院长拉德洛夫将军(阿列克谢·彼得连科 Aleksey Petrenko 饰)信任的交际花,好让机械师的“西伯利亚理发师”伐木机能够顺利驶进西柏林亚。但是没想到将军对珍动了真感情,并想向她求婚,而安德烈对珍的感情愈演愈烈,珍一方面想接受安德烈的感情,另一方面又想完成任务,于是事件发展到了不可收拾的地步。在一次演出中安德烈因为嫉妒和误会,抽伤了院长,被流放到了西伯利亚。在火车站上尽管珍赶上了最后的送别,但是安德烈始终没能和珍见最后一面。十年后,珍终于在西伯利亚找到了安德烈的住所,但终究逃不过命运的改变……若干年后珍回到了美国,把这段往事在信中讲述给了军事学院的儿子。。故事取材自辛普生夫人沃利斯生平事迹,是麦当娜继2008年《下流与智慧》之后执导的第二部影片,制片成本几乎都是她一个人自掏腰包,影片的总投入达到了3600万美元。
影片采取双线结构的,一条讲述英王爱德华八世(詹姆斯·达西 James D'Arcy 饰)和美国女人沃丽丝·辛 普森(安德丽亚·瑞斯波罗格 Andrea Riseborough 饰)之间的传奇罗曼史。“不爱江山爱美人”爱德华以爱情为名却让沃丽丝一生背负了所有的骂名。另一条线是1998年,纽约女子沃丽·维特若普(艾比·考尼什 Abbie Cornish 饰)在面对丈夫冷暴力的同时,着迷于沃丽丝和爱德华的爱情故事。她收集一切关于沃丽丝的资料,一遍又一遍地参观沃丽丝遗物拍卖会的展览。而在多次参观展览馆后邂逅了那里的保安(奥斯卡·伊撒克 Oscar Isaac 饰),让她找到了许久不见的热情。。