这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年,相恋多年的马修(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和莉莉(艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰)结婚后搬进了新的公寓,过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德(乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰),在上一季屡次碰壁之后,他决定放弃继续当建筑师,而改行做一名大学教授,同时,他也在努力地找寻自己的真爱之女。
而另一方面,他们共同的好友巴尼(尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰)和罗宾(寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰),在经过了一年的情感挣扎与斗争,他们终于搞在一起了。莉莉对此感到相当开心,但是巴尼、罗宾二人却难以定位彼此之间的关系。在三个好友的帮助下,他们能不能确定男女朋友关系?。艾本(约瑟夫·科顿 Joseph Cotten 饰)是一名画家,靠着自己的勤奋和努力生存,然而,那个时代实在是太萧条了,所以艾本始终活在濒临破产的边缘。某日,画家偶然中遇见了一位名为珍妮(珍妮弗·琼斯 Jennifer Jones 饰)的女孩,艾本为珍妮画了一张速写,让他没有想到的是,这张速写被画廊老板相中,并交代他再画一些这样的画。 之后,艾本和珍妮断断续续的见着面,画家以她为模特创作出了一幅又一幅作品,随着时间的推移,艾本和珍妮之间渐渐产生了一种奇妙的羁绊。珍妮长大了,艾本所画的一副珍妮的肖像油画被博物馆收藏了,他的生活亦渐渐得到了改善。可是,与此同时,珍妮却消失了。。