故事发生在20世纪的30年代,雷(西恩·潘 Sean Penn 饰)是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿,成名后雷养成了挥金如土的恶习,压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。
一位名叫海蒂(萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰)的普通洗衣女工深深的爱上了雷,愿意为雷付出一切,而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是,此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活,更何况,雷可是一位艺术家啊,对于艺术家来说,婚姻难道不正是灵感的坟墓吗?就这样,雷和海蒂渐行渐远。之后,雷娶了性感妖娆的作家布兰奇(乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰),却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时,雷才想起了海蒂的好,可是雷没有把握,这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他,接纳他吗?。一个失意的电台DJ车贤(韩石圭饰)忘我地沉浸在工作中,完全忽略了女同事银姬(秋相美饰)的主动表白,因为他一直在缅怀6年前因车祸丧生的女友,每次在电台播出女友深爱的黑胶碟,都会让他浮想联翩,不能自已。电话推销员秀贤(全度妍饰)刚好是那场车祸的见证者,她也因此记住了这段伤感的蓝调歌曲。她曾经有过深爱的男人,但由于他是自己闺蜜的男友,因此她只能小心翼翼地收藏着关于他的点点滴滴,从未表露心意。直到他们准备结婚,她才恍然发觉错过的人无法挽回。这次的情感波折,也让她醉心于工作。两个同样伤心之人通过网上聊天相识相知、互吐心事。渐渐地,车贤感觉秀贤仿佛就是昔日的心上人,于是发疯似的探寻与追问,然而结果却出乎意料……。