因为遭遇到友情与爱情的背叛而心受重创的日本男子——早濑(渡部笃郎饰)被日本的一家汽车公司派到上海分公司任职。郁郁寡欢的他结识了上海一对姐妹花。姐姐方敏(徐静蕾饰)美丽大方,聪慧善良;妹妹方琳(董洁饰)活泼可爱,青春洋气。姐姐方敏对这个忧郁的绅士产生了好感,同时妹妹方琳也爱上了这个来自异国的英俊男子,她向早濑热情示好,全然忽视与自己青梅竹马的阿德(陈柏霖饰)的一片痴心真情。心如死水的早濑渐渐被善解人意、温柔善良的方敏所打动,同时拒绝了方琳。而方敏在知道自己身患绝症后,一次又一次地拒绝了早濑的示爱。但最终还是被这个深情的男子感动,两人紧紧相拥。方琳在得知姐姐与早濑的恋情之后,痛斥方敏,让方敏伤心欲绝。方敏的病渐渐恶化,得知真相的方琳向姐姐忏悔。有着深爱自己的男人陪在身旁,方敏露出安静的笑容,躺在爱人怀里静静地离开了人世。。香港的屋邨区贫穷落后,屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事,拉帮结派。这里,成了黑社会滋生的温床。山鸡(陈小春 饰)正是成长于这样的环境中,他整天和包皮(林晓峰 饰)、巢皮(朱永棠 饰)、大天二(谢天华 饰)混在一起,渐渐长大,成了香港制造的典型古惑仔。
山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝(梁咏琪 饰),但芝芝不喜欢和古惑仔来往,渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女,原来芝芝母亲病重,急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝,芝芝母亲觉得山鸡为人不错,临终将芝芝托付给了芝芝。
山鸡决定送芝芝回澳门定居,但此时横生枝节,两人最终能否终成眷属?。