玩具小猴子孙伍元自认为是美猴王,却因为拿不出金箍棒备受伙伴嘲笑。一次偶然机会,孙伍元进入到真正的西游世界,遇到已变成一只胖猴的孙悟空。孙伍元为了借出金箍棒向同伴证明自己,孙悟空为了理解唐僧所说的为师之道,两个人开启了一段不一样的师徒之旅。谁知,小猴子孙伍元却受到了牛魔王的挑唆,偷走了金箍棒,闯下了大祸……。故事发生在20世纪的30年代,雷(西恩·潘 Sean Penn 饰)是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿,成名后雷养成了挥金如土的恶习,压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。
一位名叫海蒂(萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰)的普通洗衣女工深深的爱上了雷,愿意为雷付出一切,而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是,此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活,更何况,雷可是一位艺术家啊,对于艺术家来说,婚姻难道不正是灵感的坟墓吗?就这样,雷和海蒂渐行渐远。之后,雷娶了性感妖娆的作家布兰奇(乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰),却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时,雷才想起了海蒂的好,可是雷没有把握,这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他,接纳他吗?。