故事开始于1976年的8月,年幼的菲古斯结识了他日后一生的挚友弗兰奇,两个天真单纯的男孩之间结下了深厚而又真挚的友谊。长大后,他们双双加入了英国特种精英部队,为国家卖命。
时间一晃来到了2004年,辞职后的菲古斯和弗兰奇决定前往巴格达在那里组建他们的安保小组。然而,一场意外中,弗兰奇不幸失去了生命,菲古斯不愿意相信警方给出的模棱两可漏洞百出的结案报告,于是决定依靠自己的力量调查好友死亡的真相。唯一支持和帮助菲古斯的,是弗兰奇的恋人瑞秋,在两人寻找证据接近真相的同时,他们之间亦产生了美好的感情。。越战时期,奔赴战场的美国大兵途径香港时,会在湾仔停留,这让湾仔自1950年代末的数年间,充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎,形成特有的风情。
Bar坊妈咪回乡找人做Bar女,家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾(夏文汐)和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔,开始卖肉生涯。起初,渔家女受到其他Bar女的嘲笑,但经过经验丰富的小伶玉(于倩)的一番调教,她们很快不输她人,易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy(黄秋生)幼年丧母,小伶玉将他养大后视作私有财产,不过Jimmy对她并无爱情,他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人,诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧,他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。
某次Jimmy被阿飞堵截,水美丽机智将他相救,又相告有心听来的他父亲的名字,两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸,主动离开Bar坊,而找到父亲的他早忘记当初誓言,拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女,但小伶玉这个机会亦不给她,无奈之下她去了麻油地,几年挣扎,境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英(叶德娴)相助,水美丽东山再起,短短几年更将生意做到了尖沙咀。
随着越战的结束,湾仔渐成荒凉地,小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时,Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻,旁人都以为水美丽会与他再续前缘,对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪,不料他早变作世俗之人,更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上,无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。