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24 年前
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Jerry（余文乐 饰）与许乐（王嘉明 饰）是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。
终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie（邓丽欣 饰）的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。
可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny（傅颖 饰），受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。
这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。。John Dillinger and his gang go on a bank robbing spree across the midwest, but one G-Man is determined to bring him down。小提琴家刘智康（金城武）和翻译家蔡嘉仪（梁咏琪）的房间仅相隔一堵墙，然而由于总是在同一时刻同一地点一个向左一个向右走，他们从没遇见过。某天因为来到同一所公园，他们终于在一片水池的一端相遇，并且一见如故。一个快乐又甜蜜的下午很快过去，快黄昏时突降倾盆大雨，两人于匆忙分手时交换了电话号码，不料到家后发现写有号码的纸片已被雨水打湿成模糊一团。
为了让刘智康和蔡嘉仪今生都不能再见面，分别暗恋他们的小红和胡医生想出诡计，加上两人相遇的公园正在清拆，他们开始相信彼此之间真的没有缘分。。
