已经50多岁的职业摄影师(安圣基 饰)终日忙于自己的事业,一把年纪了还是个单身汉。没想到命运却安排他遇上了朋友的女儿(李荷娜 饰),年龄相差26岁的他们却完全没有隔膜,渐渐地在相处中萌生微妙的感情。本来已经几乎放弃爱情、放弃结婚的他,认定这个20出头的女孩儿就是自己的灵魂伴侣,他的人生也重新找到了意义。为了向她求婚,他想尽各种办法表达爱意。这段不为世俗所接纳的爱情,是否终能冲破重围?。祝英台(梁小冰 饰)天真烂漫,与丫鬟吟心(江祖平 饰)女扮男装千里迢迢去学堂求学。梁山伯(罗志祥 饰)自幼家贫,但得到母亲悉心栽培,到了入学之年,也与书童四九上路求学,以求高中光耀门楣。
学堂里全是十七八岁的少年,活泼捣蛋,引出笑料无限。在这发酵着青春的空气中,祝英台与梁山伯渐渐相爱,不过有财有势的同学马文才早就看上了祝英台,处处横加阻挠。得到师母保护的梁祝恋情度过了一段美好的时光,但风雨已经骤现眼前。。