身为花店的老板娘,珍娜(妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰)美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者,而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会,珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次,若要深究这一原则的成因,则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷(约翰·考伯特 John Corbett 饰)对她的兴趣,他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入,珍娜对幽默风趣的格雷十分中意,格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时,碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语,一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。因忍受不了男友Moses(任贤齐)的平凡,阿Mi狠心与他分手,塞翁失马焉知祸福,Moses在老人院做义工时,与怪脾气老头蛤蚧王成为忘年之交,后者死后,给他留下巨额遗产。蛤蚧王的此举招致其律师Allen的不满,他在夜总会发泄时无意中将此事告诉了小姐Didi(张柏芝)。
为将Moses钓到手,Didi使出浑身解数,无奈均不奏效。发现Moses是绝种好男人后,Didi对他动了真心,两人开始热恋,不久,Allen将Didi的原来身份相告Moses,令他异常伤心,此时,阿Mi又前来要与他复合。。