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20 年前
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Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年...。本作の主人公は3人組ストリーマー「ポン・ポコ・ピー」の一員・上新井田みどり。動画の再生数が伸び悩む上新井田は「今まで誰とも付き合ったことのなさそうな男にかわいい女の子をアプローチさせてみる」というドッキリ系のドキュメンタリー企画を打ち立てた仲間に乗せられ、自ら被験者となる。モテない男・石橋渉に近付き交際を始める上新井田だが、次第に罪悪感を抱くようになるのだった。。
