影片讲述3名25岁童贞男的青春故事。他们无论在工作还是恋爱上都是废柴,为了改变自己的人生,他们决定实施“摆脱童贞大作战”!。故事讲述流浪牛仔约翰.伯恩斯返回故里,拜访他昔日曾经爱慕的好姑娘邦迪,得知她已同其最好的朋友保罗结婚。但保罗因为非法穿越美国/墨西哥边境而遭逮捕被判两年监禁,总能轻松越狱的伯恩斯打算亲自去监狱帮好友越狱。他设法进了监狱后发现老朋友并不想逃跑,无奈自己脱逃,他准备好马匹和粮食后,在他熟悉的山路中躲避一干现代警力的追捕。在一望无际的荒山野岭中,展开一场老式牛仔与现代警力对峙的猫鼠游戏。。影片虚构了爱伦·坡死前“神秘”的5天里发生的事情。
巴尔的摩发生了一件母女同时被害的残忍凶杀案,当地警官艾迈特(卢克·伊万斯 Luke Evans 饰)调查后发现凶手的犯罪手段和爱伦·坡(约翰·库萨克 John Cusack 饰)小说中的手段一模一样。正当爱伦·坡被叫去警局询问时发生了另一件凶手案,手法依旧和参考他的小说。了解到凶手的方法后,艾迈特邀请爱伦·坡担当顾问协助破案。而随着案件的进一步深入,艾迈特发现,爱伦·坡会成为这个残忍杀人凶手的下一个行凶目标。正当大家全力保护爱伦·坡的安全时,岂料凶手竟然绑架了的他情人艾米丽(爱丽丝·伊芙 Alice Eve 饰)。到底谁才是真正的凶手,爱伦·坡是不是能用自己的小说来揭开这场杀人的游戏呢?。