抗日战争后期,陪都重庆。崇尚自由的汪文宣不顾家人反对,和同学曾树生恋爱同居。走入社会后才发现理想与现实有天壤之别,最终落魄成忍辱偷安的小职员。妻子树生不安于穷困潦倒的生活,凭姿色谋得银行“花瓶”工作贴补家用。汪母非常看不惯树生的作派,常常以“没有正式结婚”为由数落她。银行优厚的薪酬使树生不想再回到贫困的家庭,最终,她和银行年轻的上司陈主任外迁兰州。身处异地的树生时刻想念重庆的丈夫和儿子,抗战胜利后,她从兰州回到重庆,却不想文宣已于数日前死于贫病交加……。方丽娟一直想成为一名警察,几经失败才考进了警校。虽然她在警校中刻苦学习,可是她天生并不是当警察的料,成绩不理想以外还常常笑料百出。毕业后,被调配到失物认领处工作,令她心里很不是滋味。
刚好重案组在计划一宗缉拿黑帮的案子中需要一名生面孔的卧底,丽娟误打误撞被任命执行这次的任务。行动的过程中,她与黑帮老大区海文结缘,刚开始海文觉得丽娟的身世可怜,打算给予帮助。谁料两人后来互生爱意,区海文百般体贴,令方丽娟觉得左右为难,没想到自己假戏真做了,方丽娟最后做了什么样的决定?。律师Macy(吴君如 饰)在为被控虐妻的广告公司老板Robert(张兆辉 饰)辩护时两人发生一夜情致使Macy怀孕。心理矛盾的她去参加单亲妈妈心理辅导班,却不想意外遇到中学时的恋人Anita(周慧敏 饰)。之前Anita和十九岁的Mike(陈伟霆 饰)也因初次约会发生一夜情不幸中招怀孕。当年浪漫回忆涌现眼前,发现两人仍然钟爱对方,决定再走在一起。Anita想与Macy一起生活共同抚养孩子,可Macy对待感情却不敢承担,她的好友惠惠(谷祖琳 饰)和Eleanor(万绮雯 饰)也都为她担心。同时,Anita在公司饱受不公平待遇,惠惠和Eleanor召集了一群同性恋人士进行示威。Macy也第一次真实面对自己不安定的感情态度。Robert和Mike作为孩子的父亲也想对此负责。最终Macy是否会勇敢去承担自己的职责?这四个人打破常规男女关系的人会有如何的命运?。