《龙之少年》系列网络电影第一部围绕着高中新生姚大海、校队明星前锋石浩天和足球啦啦队队长米娅三人的青春和成长展开。主角姚大海误打误撞加入校足球队,一路从迷茫张扬到成熟自信,恰巧是当下部分学生群体成长轨迹的写照。。1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。北海道警署高层在警员收受贿赂一案中,涉嫌侵吞调查费,为了更为彻底取得证据,政府成立“百条委员会”以便直接传唤警署的证人。与此同时,名叫水村朝美(乙黒えり 饰)的女警员被人杀害,与之曾有过男女关系并且将再次日前往百条委员会作证的警员津久井卓(宮迫博之 饰)拥有重大嫌疑。高层一反常态下达射杀令,津久井危在旦夕。与此同时,被从水村一案剔出的佐伯宏一(大森南朋 饰)和搭档小岛百合(松雪泰子 饰)、新宫昌树(忍成修吾 饰)等人倍感蹊跷,他们聚首在警员的禁忌之地黑鸟酒吧,决定彻底查清真相,将津久井安全送往委员会……
本片根据佐佐木让的警察小说《うたう警官》改编,由角川书店老板角川春树亲自掌镜。。