《拐杖糖巷》讲述了一位名叫克里斯(墨菲饰)的男子决心赢得他的社区装饰比赛。为了赢得社区装饰比赛,克里斯愿意采取极端措施,包括与一个狡猾的精灵佩珀达成协议。作为交换,佩珀决定对这个小镇施放一个让“圣诞的十二天”栩栩如生的咒语,引发社区的混乱。现在,克里斯面临比地方比赛更大的问题,因为他必须打破佩珀的咒语,拯救他的家庭和这个小镇。。故事发生在20世纪30年代,极具异域风情的澳门迎来了一年一度的传统节日元宵节。华洋混行的街头,人们摩肩接踵,构筑了和谐喜庆的奇妙氛围,与此同时美好的因缘也悄然缔结。葡萄牙籍澳门人阿托欣(里嘎杜 饰)偶然邂逅一个梳着粗粗的黑辫子的中国女孩,他为之魂牵梦萦,几经辗转终于在华人居住区找到了辫子女孩阿玲(宁静 饰)。虽然最初碰了一鼻子灰,可是阿托欣并不退缩气馁。在他的努力下,阿玲终于向这个和自己从身份到地位都有着云泥之别的青年敞开心扉。只不过他们的爱情道路上,布满了比常人更多的磨难……
本片根据土生葡人作家飞历奇(Henrique de Senna Fernandes)的同名小说改编。。欧阳冠楠与施徒捷两人是同一天生日,同样热爱摄影,性格更是同出一辙的好胜。他俩于一场辩论比赛认识,他们终于相遇,但深爱对方的二人却以冤家方式相处,每次相遇必定斗嘴收场。另外,楠的学长卢俊文经常也伴随她左右,但却一直得不到楠的爱。
楠与捷都热爱摄影,学校的后山成为了两人的「战场」。他们试过半夜摸黑上山,更试过拍下雨后彩虹,却各自分别拍到半条。中六的学期末,捷决定为自己争取幸福,花了大半积蓄买了一部宝丽莱相机送给楠,但阴差阳错下,楠又误会捷戏弄她,更在他脸上留下了一记耳光。后来到她知道是一场误会时,已经太迟。。