年轻摄影师克里斯托弗正在为贷款奔波的时候,接到高中时候的女友布鲁克林的邀请,与她和她的家人飞往墨西哥坎昆度假。表面冷静的克里斯托弗实际依然爱着布鲁克林,并且深知这是自己答应邀请的原因,他虽然并没有表现出来,但他深知自己的内心,依然爱着她。度假期间,克里斯托弗发现过去的一年,布鲁克林一直隐藏自己早已旅行回家的事实,百般追问之下,布鲁克林终于说出自己上次旅行期间发生精神崩溃入院治疗的实情,此时布鲁克林的精神渐渐失控,事态渐渐严重,克里斯托弗被布鲁克林的病情弄得焦头烂额。塞翁失马,焉知非福,帮布鲁克林收拾烂摊子期间克里斯托弗遇到了坎昆当地善解人意的女孩。他与布鲁克林之间的情感纠葛把他带向了生活的另一条路。。精神科医生杰克(马龙·白兰度 Marlon Brando 饰)的家庭平静但缺少激情,随着年岁的增长,他感到曾经的梦想离自己越来越远。就在离退休还有10天时,他接手了一个有妄想症,企图自杀的青年。青年自称唐璜(约翰尼·德普 Johnny Depp 饰),带着面具,穿着不符合时代的长靴和披风,佩带长剑,他因被最爱的女人抛弃,而萌生了自杀的念头。唐璜虽然行为举止十分怪异,但却有着无法抵挡的个人魅力,他向杰克倾诉自己的过往,他的传奇经历深深吸引了杰克,同时也引发了他对自己婚姻生活的深刻的思考。就在杰克被唐璜吸引之时,唐璜的祖母和母亲相继出现,两人所言却大相径庭。
他到底是谁?只是一个疯疯癫癫的浪荡子,还是真的是一个背负着沉重过去的大情圣?10天很快就要过去了,面对同事和法官,他又会做出怎样的选择呢?。