在一场婚礼上,Jimmy(克里斯·吉尔 Chris Geere 饰)被扫地出门,狼狈之时,他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen(阿雅·卡什 Aya Cash 饰)。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇,Jimmy自私毒舌,Gretchen不羁浪荡,一个是卖不出书的过气作家,为人刻薄,在前女友婚礼上捣乱报复;一个是管理着一支乐队的经纪人,小毛病坏习惯一堆,私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系,都不想开始长久的感情。然而,以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen,在一夜情之后,二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。
另外,故事还围绕着Jimmy的室友以及Gretchen的闺蜜展开,四个人都充满了缺憾和烦恼,他们各有各的生活要面对,但命运将他们紧紧联系在一起。。少年棒球队国手出身的布店老板阿隆(侯孝贤饰),他和阿贞是青梅竹马。阿贞(蔡琴饰)是某企业的高级助理员工,她总是期想着能够尽快结婚移民美国,改变目前的生活处境,向往着美好未来。阿隆乐于帮助别人,像开出租车的少棒朋友阿钦(吴念真饰)等等。他有着浓郁的怀旧情结,常去棒球场边观看。
面对周围激烈变化的社会,阿隆和阿贞交往的是不同人群,彼此不可避免地渐有远离,感情出现了裂缝。后来,阿隆被爱慕阿贞的一个年轻人刺伤,独自坐在路边等待。逐渐昏迷中,他仿佛重新看见了参加少棒比赛的记忆画面。。三十岁的廖天(童伟饰)刚刚结束了一段失败的婚姻,这让他的内心十分的苦闷。不仅如此,他在事业上也遭遇了滑铁卢,最终沦落到了在KTV打工的悲惨下场。一次偶然中,廖天和高中时代平平无奇的同学梁东(王梁饰)重逢了,此时的梁东已经俨然一副成功人士的模样。 在梁东的强烈要求之下,廖天出席了同学聚会,并且见到了曾经喜欢过的女孩薛曼(黄蓉饰)。薛曼的出现让廖天无法自持的开始怀念起曾经懵懂而又天真的校园生活,并且绝望的意识到,过去的一切都已经再也无法回来了,他们都变成了他们讨厌的模样。。