本片探讨了许多情侣都会问自己的问题:“为什么我们之间的关系变成这样了?”纽约港的对面,自由女神像闪耀着冬日之光,而皮特和万迪却在为分手而对饮。两个人的爱情往昔历历在目。他们由相识到相爱再到逐渐变得冷漠。这次两个人因为一件小事没能控制住情绪,闹得不欢而散。万迪怀疑皮特有了外遇,皮特觉得万迪不可理喻。他们之间产生了分歧,似乎时间是唯一医治的良药。。Ymmai聪闲好胜,性格豪放,喜欢尝试新事物,经常一身时尚打扮,在地产公司当经纪,在一片炒楼热潮中,捞到不少油水。小音是一个全职情人,虽然很无脑,但目光却十分锐利,她经常混在一些是非真假的贵公子社交中,但她可以短短的时间内准确的判断出对方的身家,最终的目的就是要钓得金龟婿。玲玲是一名护士,有一个固定而快将结婚的医生男友,因为生活过于刻板,加上迁就男友的要求,所以开始尝试找午夜的浪漫。三人虽然互不相识,但却同一时间走进了引酒廊的酒吧内,一间一夜情出名的夜店,一个迷失空间的乐园,这是一个失落女性关于性与爱的故事……。洪一是黑帮老大,对儿子Georgie(吴彦祖 饰)又爱又恨——因为他的身上有一个不能告人的秘密,这个秘密将严重影响到自己的江湖地位。无奈下洪一让Georgie离港生活。
直到洪一过世,Georgie终于得以回港。他的室友Sam(陈奕迅 饰)对Georgie非常佩服,因为Georgie追女仔屡试不爽,人又风度翩翩,Sam立志要成为有出息之人。终于机会来到了。
洪一亲信把Sam误当Georgie拉回香港,百般保护这个“继承人”。Sam玩世不恭的态度令他们非常苦恼,而Georgie也乐得清静,不去揭穿这个秘密。Sam傻人有傻福,屡次打破对头的奸计,还恋上了对头的女儿Julie(莫文蔚 饰)。然而事情真的有那么平静顺利吗?。