诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人,讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演,演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。。从小品学兼优、美丽干练的米雪对人生有着极好的规划,如今她身为某大型广告策划公司主管,事业顺风顺水,春风得意。可就在一个多月前盛大的生日派对过后,米雪竟意外发现自己有孕在身。一切的一切都指向了此前那个狂欢到极点、酗酒到断片的生日派对,在五十多名到场男性中,业已离婚的钻石男公司老板周毕安、爱恋米雪的青年下属张童宇、健壮帅气的干儿子林智博以及卖海鲜酱发财的暴发户陆大虎。
在闺蜜林薇薇的参谋下,米雪手足无措地迎来了人生中最跌宕起伏的时刻……。