喧闹的中学校园里,一群中学生正为了爱情和兼职忙得不可开交。高大帅气的布拉德(祖德·莱茵霍尔德 Judge Reinhold 饰)颇受欢迎,同时也是连锁快餐店的出色员工,但他和女友的关系似乎走到了尽头。布拉德的妹妹史黛丝(詹妮弗·杰森·李 Jennifer Jason Leigh 饰)对爱情充满憧憬,在好友琳达的劝说下对亲近男青年跃跃欲试。冲浪小子杰夫(西恩·潘 Sean Penn 饰)整日嗑药浑浑噩噩,令古板的教师头大如斗。和史黛丝在同一座商场兼职的瑞特性格羞涩,想要接近史黛丝却始终笨拙,瑞特好友迈克自诩把妹达人,为瑞特连续出谋划策却把史黛丝勾搭到了手。史黛丝连续经历没有意义的混乱两性关系,终于留意到瑞特的可爱之处。而布拉德在遭遇失业打击后再难觅得称心工作。夏夜漫漫,年轻人的故事好笑又略显苦涩……。卡尔·韦弗人到中年,中年危机如约到来——妻子艾米丽提出离婚,令他面对儿女不知所措。重回情场的卡尔发现自己已经脱离男欢女爱的时代了,幸而遇到泡妞高手雅各·帕尔默,帮他重整行头,教他当今最时髦的方法俘获女人芳心。卡尔重战情场了,反而是雅各遇上感情烦恼,他遇见一个叫汉娜的姑娘,令他发现真爱原来和招数、游戏根本无关,他不再在意是否“泡到”她,宁愿和她聊一整夜。女人缘变好的卡尔渐渐发现家庭仍是自己最大牵挂,雅各渐渐发现自己愿意为汉娜放弃花花公子的日子,加上卡尔13岁的小儿子也开始情窦初开为爱烦恼,爱有多疯狂,又有多愚蠢,在汉娜邀请雅各回家吃饭的那刻,终于见了分晓……。