作为大财团会长的私生子,吴必胜(安在旭 饰)的身份却从来没得到承认过。自从父亲去世后,祖母更是不把必胜母子俩看在眼里。得不到重视的必胜于是破罐子破摔,成为了街头的小混混,对所有事都无所谓。逃到首都的必胜身无分文,经朋友那,认识了在超市工作的店员奉顺英(蔡琳 饰)。起初,顺英对必胜的印象可谓糟糕之极,但渐渐也被必胜单纯的内心所打动。
而另一方面,父亲去世后,祖母接管了父亲的企业,本打算让另外一个孙子继位,可他却意外死去。无可奈何之下,祖母想起了流落在外的私生子必胜。于是,街头混混吴必胜一夜间成为了大财团的继承人!落差感极大的故事就此拉开序幕……。1960年代,美国的广告业步入全盛时代,位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司,斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏(乔·哈姆 Jon Hamm 饰)面容英俊,体格健硕,足智多谋,仿佛广告业中的007。除此,公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林(约翰·斯拉特里 John Slattery 饰)、识时务的秘书佩吉·奥尔森(伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰)、野心勃勃却缺乏真才实学的拜特·坎贝尔(文森特·卡塞瑟 Vincent Kartheiser 饰)等各色人等,他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑,一边又要在生活的困顿中挣扎。。